自由软件基金会（FSF）通过 2020 LibrePlanet 线上会议宣布了 2019 年自由软件奖的获得者，分别是 Let's Encrypt、Jim Meyering 和 Clarissa Lima Borges。FSF 每年都会在 LibrePlanet 会议上将这些奖项授予为软件自由事业做出重大贡献的开发人员和社区成员。
其中，Let's Encrypt 获得了社会公益项目奖。该奖项强调使用自由软件为人类服务，过去的获奖者包括有 OpenStreetMap 和 Public Lab。Let's Encrypt 是一家得到 Mozilla Firefox 和 Google Chrome 支持的、非盈利性的自动化证书颁发机构，旨在让每个网站都能使用 HTTPS 加密。
团队中的站点可靠性工程师 Phil Porada 在代表 Let's Encrypt 团队接受该奖项时表示，“作为制造商，我喜欢拆开东西放回原处。无论是机械、木材还是软件。自由软件使我们能够深入研究系统的内部，并弄清楚其原因和工作方式。只有通过公开、透明和负责任的态度，我们才能学习、提出问题并不断进步。”
其项目执行总监 Josh Aas 也补充称，“没有隐私就没有自由，随着 Web 日益成为人们生活的中心，确保百分之一百加密和尊重隐私对一个自由健康的社会至关重要。”
同时，自由软件进步奖则授予了一位知名的自由软件程序员、维护者和作者 Jim Meyering。该奖项以往的获得者包括有 Ruby 编程语言的创造者 Matsuki Yukihiro Matsumoto 和 Software Freedom Conservancy 执行总监 Karen Sandler。
另外，此次还新增了一个杰出新自由软件贡献者奖，该奖项被授予给参与了多个 GNOME 应用可用性测试的巴西学生 Clarissa Lima Borges。
