Windows 95或Windows 98
首先使用记事本等合适的编辑器打开C:\AUTOEXEC.BAT。找到以「SET PATH=」或「PATH=」或「PATH」开始的行，并在行尾添加「;C:\Ruby\bin」。若没有该行的话，请自己添加「PATH %PATH%;C:\Ruby\bin」。然后重启系统即可生效。
Windows Me 在「开始菜单」中选择「指定并运行一个文件」。 输入「msconfig」后点击 OK 。 在打开的系统设定程序中，找到「环境」选项卡。 选择其中的「PATH」项目，点击「编辑」。添加「C:\Ruby\bin」。若先前已经设定过某些内容，则在其后输入「;」，然后添加「C:\Ruby\bin」。 Windows NT/2000/XP请按照下列步骤进行。
点击开始按钮，打开[控制面板] 。 若是NT，则打开[系统]，选择[环境变量(E)]。 若是2000，则打开[系统]，选择[详细] - [环境变量(E)]。 若是XP，则打开[系统]，选择[高级] - [环境变量(N)]。 若您是系统管理员(administrator)，且想要改变所有用户的路径设定时， 若是NT，则选择「系统环境变量」中的「PATH」变量，在变量值末尾添加「;C:\Ruby\bin」，点击[设定(E)]。 若是2000或XP的话，请编辑「系统环境变量」中的「PATH」变量。在变量值末尾添加「;C:\Ruby\bin」。 若您只是用户的话，请点击[新建(N)]，并添加「username的用户环境变量」。变量名为「PATH」，变量值为「%PATH%;C:\Ruby\bin」。若已经有「PATH」时，则在器末尾添加「;C:\Ruby\bin」即可。该变更会马上生效，您不必重启系统。若您正在使用命令提示符或Cygwin，则必须先将其关闭，然后重新开启才行。
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